В Чикаго Тилли Андерсон работала швеёй и накопила на собственный велосипед. Уже в 1895 году она улучшила женский рекорд на стомильной трассе Элгин–Аврора в Иллинойсе. Увлечение превратилось в спортивную карьеру.
Особую известность ей принесли шестидневные велогонки. В одном из форматов участницы соревновались по два часа каждый вечер шесть дней подряд. Андерсон сочетала выносливость с умением вовремя ускориться; на её счету 123 победы в 130 гонках.
После завершения гоночной карьеры в 1902 году она не рассталась с велосипедным движением. Андерсон поддерживала создание велодорожек в парках Чикаго и продолжала участвовать в работе велосипедных организаций.
В 2000 году её посмертно включили в Зал славы велоспорта США. Эта история напоминает, что у женских велогонок были свои звёзды и зрители задолго до появления современных профессиональных команд.