Kad 1957. gadā parādījās Harley-Davidson XL Sportster, tas balstījās uz agrāko K modeli, bet piedāvāja lielāku darba tilpumu un motoru ar augšējiem vārstiem. Agrīno motociklu dzelzs cilindru galvu dēļ radās iesauka “Ironhead”. Modelis bija atbilde uz pieprasījumu pēc veiklākiem motocikliem laikā, kad ASV tirgū nostiprinājās Eiropas ražotāji.
Sportster vēsture ātri izgāja ārpus viena ceļa motocikla robežām. Jau 1958. gadā saimei pievienojās XLCH, kas piesaistīja bezceļa un TT sacensību braucējus. Vēlāk Sportster konstrukcija ietekmēja 1970. gadā ieviesto XR-750 sacīkšu motociklu. Tādējādi viens modeļu saimes nosaukums savienoja ikdienas braukšanu un sacīkšu tehniku.
Tikpat interesanta bija dizaina maiņa. 1967. gadā XLH ieguva elektrisko starteri, savukārt 1976. gada XLCR Café Racer sportisko tēlu interpretēja melnā, zemā siluetā ar Eiropas café racer stila ietekmi. Šie posmi rāda, kā Sportster no sākotnējā XL pārtapa par plašu platformu ar dažādiem raksturiem.