Harley-Davidson XL Sportster появился в 1957 году на основе более ранней модели K, но получил двигатель большего объёма с верхним расположением клапанов. За чугунные головки цилиндров первые мотоциклы прозвали Ironhead. Модель отвечала на спрос на более манёвренную технику в период роста популярности европейских мотоциклов в США.
Вскоре Sportster перестал быть одной дорожной моделью. В 1958 году семейство пополнил XLCH, заинтересовавший участников гонок по пересечённой местности и соревнований Tourist Trophy. Конструкция Sportster позднее повлияла на гоночный XR-750, представленный в 1970 году. Так одно семейство связало повседневную езду и спортивную технику.
Менялся и внешний облик. В 1967 году XLH получил электростартер, а XLCR Café Racer 1976 года предложил низкий чёрный силуэт с влиянием европейского стиля кафе-рейсеров. Эти этапы показывают, как исходный XL превратился в платформу для разных по характеру мотоциклов.