Олимпийский дебют Конни Карпентер-Финни состоялся на льду. В Саппоро в 1972 году она в возрасте 14 лет заняла седьмое место на дистанции 1500 метров в конькобежном спорте. Травма голеностопа перед американским отбором 1976 года не позволила ей попасть на следующие зимние Игры, и она перешла к соревнованиям на велосипеде.
Во время учёбы в Калифорнийском университете в Беркли Карпентер-Финни занималась и академической греблей: в 1980 году её четвёрка выиграла студенческий чемпионат США. Велосипедные успехи охватывали шоссе и трек — в 1983 году она стала чемпионкой мира в индивидуальной гонке преследования на 3000 метров.
В Лос-Анджелесе в 1984 году женщины впервые участвовали в олимпийских соревнованиях по велоспорту. После 79,2 километра групповой гонки Карпентер-Финни опередила соотечественницу Ребекку Твигг и завоевала золото. В решающий момент она выбросила велосипед вперёд, первой пересекая линию передним колесом.
В её велосипедной карьере — 12 титулов чемпионки США и четыре медали чемпионатов мира. Победа в Лос-Анджелесе связала этот путь с важной переменой в истории спорта: женские шоссейные гонки наконец вошли в олимпийскую программу.